Iseäralik romantiline komöödia armastusest ning saatusest. Õnnitluskaartidele tekste kirjutav noormees (Joseph Gordon-Levitt) otsib meeleheitlikult oma unistuste tütarlast. Ta armub firma uude sekretäri (Zooey Deschanel), sest talle tundub, et neiu võiks olla tema jaoks „see õige”… Pärast suhte purunemist meenutab noormees 500 ühise päeva jooksul kogetud rõõme ja pettumusi, püüdes leida põhjust, miks kõik ikkagi valesti läks.